Treść książki
Przejdź do opcji czytnikaPrzejdź do nawigacjiPrzejdź do informacjiPrzejdź do stopki
678
ROZDZIAŁ14
ZWIĄZKIAROMATYCZNE
orto-Dipodstawionepochodnebenzenuwykazująabsorpcjęmiędzy735a770cm
–1,
którawynikazdrgańzginającychwiązańC–H.Dlameta-dipodstawionychpochodnych
benzenuobserwujesiędwapasma;jednosilnepasmomiędzy680a725cm
–1ijednobardzo
silnepasmomiędzy750a810cm
–1.Dlapara-dipodstawionychpochodnychbenzenu
charakterystycznejestpojedynczebardzosilnepasmoabsorpcyjnemiędzy800a860cm
–1.
ĆWICZENIE14.15
CzterypochodnebenzenuowzorzeC
A,740cm
B,800cm
ZaproponujstrukturyA,B,CiD.
–1(silne)
–1(bardzosilne)
7H
C,680cm
D,693cm
7Br,dająnastępującepasmaIRwzakresie680-860cm
–1(silne)i760cm–1(bardzosilne)
–1(bardzosilne)i765cm–1(bardzosilne)
–1:
14.11DWidmazwiązkówaromatycznychwnadfiolecie-świetle
widzialnym
Sprzężonyukładelektronówπwpierścieniubenzenowympowodujepowstaniecharak-
terystycznejabsorpcjiwnadfiolecie,comożnaużyćjakowskaźnikobecnościpierścienia
benzenowegownieznanymzwiązku.Jednopasmoabsorpcyjneośredniejintensywności
występujeprzy205nm,amniejintensywneprzy250–270nm.Sprzężeniepozapierście-
niembenzenowymprowadzidoabsorpcjiprzyinnychdługościachfali.
Filtryprzeciwsłoneczne(wyłapywaniepromienisłonecznychicosięznimipóźniejdzieje)
Użyciefiltrówprzeciwsłonecznychwostatnichlatachznacz-
niesięzwiększyło.Wynikatozezwracaniabaczniejszej
uwaginaryzykonowotworuskóryiinnestanyspowodowa-
neprzezwystawianiesięnapromieniowanieUV.WDNA
promieniowanieUVmożespowo-
SariO’Neal/Shuttertock
dowaćłączeniesięsąsiednich
zasadtyminowychiutworzenie
mutagennychdimerów.Filtryprze-
ciwsłonecznestanowiąochronę
przedpromieniowaniemUV,po-
nieważzawierająokreśloneczą-
steczkiaromatyczne,któreab-
sorbująenergięwzakresieUV
promieniowaniaelektromagne-
tycznego.Absorpcjapromieniowa-
niaUVprzeztecząsteczkipo-
wodujewzbudzenieelektronówπ
iniewiążącychnawyższepozio-
myenergetyczne(rozdz.13.9C),
Filtrprzeciwsłoneczny
którenastępniewracajądostanu
podstawowego,
energięwwynikudrgańcząste-
czek.Wistociepromieniowanie
UVjestprzekształcanewciepło
(promieniowanieIR).
Filtryprzeciwsłoneczneklasy-
rozpraszając
oszerokimspektrum
działania,którego
aktywneskładniki
obejmująHomosalate,
OxybenzoneiOktokrylen
fikujesięwedługzakresuwidma
(wzoryprzedstawione
UV,wktórymwystępujeichmak-
wtekścieponiżej)
simumabsorpcji.
ZazwyczajrozważasiętrzyzakresypromieniowaniaUV.
Zakresmiędzy320a400nmjestokreślonyjakoUV-A,
zakresmiędzy280a320nmjestokreślonyUV-B,za-
kresmiędzy100a280nmjestnazywanyUV-C.Promie-
niowaniewzakresieUV-Cjestpotencjalnienajbardziej
niebezpieczne,ponieważobejmujenajkrótszefaleUV,
azatemteonajwiększejenergii.Ozoniinneskładniki
ziemskiejatmosferyabsorbująpromieniowanieUV-C
iwtensposóbbędąnaschronićprzedtympromienio-
waniemtakdługo,jakdługoziemskaatmosferaniebędzie
zagrożonaprzezzanieczyszczenianiszczącewarstwę
ozonową.WiększośćpromieniowaniaUV-Aiczęśćpro-
mieniowaniaUV-Bprzechodziprzezatmosferęidociera
donas.Towłaśniedoochronyprzedtympromieniowaniem
stworzonofiltryprzeciwsłoneczne.Opaleniznaioparzenia
słonecznesąpowodowaneprzezpromieniowanieUV-B.
Ryzykonowotworuskóryrównieżwiążesięgłówniezpro-
mieniowaniemUV-B,chociażpromieniowanieUV-Amoże
byćrównieżczęściowoodpowiedzialne.
Właściwyzakresochrony,jakidajefiltrprzeciwsłoneczny
zależyodstrukturyjegogrupabsorbującychpromieniowa-
nieUV.Większośćfiltrówprzeciwsłonecznychtostruktury
będącepochodnyminastępującychzwiązków:kwasup-ami-
nobenzoesowego(PABA),kwasucynamonowego(kwasu
3-fenylopropenowego),benzofenonu(ketonudifenylowe-
go),kwasusalicylowego(kwasuo-hydroksybenzoeso-
wego).Poniżejpokazanostrukturyiλ
maxkilkunajbardziej
popularnychzwiązków.Ichwspólnącechąjestpierścień
aromatycznypołączonyzinnymigrupamifunkcyjnymi.
Me2N
4-(N,N-Dimetyloamino)benzoesanoktylu
(PadimateO),λmax310nm
O
O
MeO
4-Metoksycynamonian2-etyloheksylu
(ParsolMCX),λmax310nm
O
O
