Treść książki
Przejdź do opcji czytnikaPrzejdź do nawigacjiPrzejdź do informacjiPrzejdź do stopki
676
ROZDZIAŁ14
ZWIĄZKIAROMATYCZNE
JeżelinarysujemystrukturyrezonansoweA–Duwzględniająceniezwiązanąparęelek-
tronowąprzyatomieazotugrupyaminowejzobaczymy,żestrukturygraniczneBiD
zwiększajągęstośćelektronowąprzyatomachwęglaoznaczonychd:
(d)
(c)
H
N
A
O
–
H
N
+
B
O
H
N
+
C
–
O
H
N
+
D
O
(c)
–
(d)
ZdrugiejstronyrysującstrukturyuwzględniającegrupęaldehydowąE–Hzobaczymy,
żestrukturygraniczneFiHzmniejszajągęstośćelektronowąprzyatomachwęglaozna-
czonychc:
(d)
(c)
H
N
E
O
+
H
N
F
O
–
H
N
+
G
O
–
H
N
H
O
+(c)
–
(d)
(Innestrukturyrezonansoweteżsąmożliwe,aleniemajązwiązkuznaszymirozważaniami).
Zwiększeniegęstościelektronowejprzyatomiewęglapowinnoskutkowaćzwiększeniem
przesłanianiaipowinnoprzesunąćsygnałwkierunkuwyższegopola.Natejpodstawie
możemyprzypisaćsygnałprzyδ112doatomówwęglaoznaczonychd.Zkoleizmniejsze-
niegęstościelektronowejprzyatomiewęglapowinnoprzesunąćjegosygnałwkierunku
niższegopola,możemywięcprzypisaćsygnałprzyδ133doatomówoznaczonychc.
Spektroskopia
13Cjestszczególnieprzydatnawrozpoznawaniuzwiązkówodużejsymetrii,
coprzedstawionownastępującymprzykladzie.
Szerokopasmowoodprzężoneodprotonówwidmo
benzenu(C
PRZYKŁAD14.7
6H
RYS.14.26Szerokopasmowoodprzężoneodprotonówwidmo
220
3Br
3).Któregozizomerówtribromobenzenujesttowidmo?
200
180
160
140
13CNMRpokazanenarysunku14.26wykonanodlatribromo-
120
δC(ppm)
100
CDCl3
80
13CNMRtribromobenzenu
60
40
20
TMS
0
