Treść książki
Przejdź do opcji czytnikaPrzejdź do nawigacjiPrzejdź do informacjiPrzejdź do stopki
648
ROZDZIAŁ14
ZWIĄZKIAROMATYCZNE
14.1ODKRYCIEBENZENU
Poniżejmamykilkaprzykładówzwiązkówaromatycznych,wtymsambenzen.Pokazując
tewzoryzapowiadamynasządyskusjęoszczególnychwłaściwościachpierścieniabenzenu.
Używamytukółkawpisanegowsześciokątdoopisu6elektronówisześcioczłonowego
pierścieniawtychzwiązkach,podczasgdydotychczaspierścieńbenzenowybyłprzedsta-
wianytylkotakimwzoremjaktenzlewejstrony.
O
H
lub
Benzen
Benzaldehyd
(wolejuzmigdałów)
O
H
O
OH
OCH3
Salicylanmetylu
(olejzgolterii)
O
HO
(wolejkugoździkowy)
Eugenol
OCH3
Aldehydcynamonowy
(wolejkucynamonowym)
HO
(wyciągzwanilii)
Wanilina
OCH3
O
H
O
Kwasacetylosalicylowy
(aspiryna)
OH
O
Jedenzorbitali
molekularnychπbenzenu
widocznynatle
siatkowejpowierzchni
vanderWaalsapotencjału
elektrostatycznego
Badanianadklasązwiązków,którąchemicyorganiczninazywajązwiązkamiaroma-
tycznymi(rozdz.2.1D)zaczęłysięododkryciaw1825rokunowegowęglowodoruprzez
angielskiegochemikaMichaelaFaradaya(RoyalInstitution).Faradaynazwałtennowy
węglowodór„podwójnieuwęglonymwodorem”(ang.bicarburetofhydrogen);mydziśna-
zywamygobenzenem.Faradaywyizolowałbenzenzesprężonegogazuświetlnego,który
otrzymanoprzezpirolizęolejuzwieloryba.
W1834niemieckichemikEilhardtMitscherlich(UniwersytetwBerlinie)zsyntetyzo-
wałbenzen,ogrzewająckwasbenzoesowyztlenkiemwapnia.Napodstawiepomiarów
gęstościparyMitscherlichwykazał,żebenzenmawzórcząsteczkowyC
6H
6:
C6H5CO2H+CaO
111
ogrzew.
→C6H6+CaCO3
Kwasbenzoesowy
Benzen
Wzórcząsteczkowybenzenusamwsobiejestniesamowity.Benzenmatylkotylesamo
atomówwodorucoatomówwęgla.Większośćzwiązków,którebyłyznanewtamtych
czasachzawierałaowielewiększąilośćatomówwodoru,zazwyczajdwukrotniewięcej.
BenzenowzorzeC
6H
6powinienbyćbardzonienasyconymzwiązkiem,ponieważjego
stopieńnienasyceniawynosi4.Wkońcuchemicyzaczęlirozumieć,żebenzennależy
dozupełnienowejklasyzwiązkóworganicznychoniezwykłychibardzointeresujących
właściwościach.Jakzobaczymywrozdziale14.3benzenniewykazujewłaściwości,jakich
możnabysięspodziewaćdlabardzonienasyconegozwiązku.
WdrugiejpołowieXIXwiekuteoriawalencyjnościKekulégo–Coupera–Butlerowabyła
kolejnostosowanadowszystkichznanychzwiązkóworganicznych.Jednymzeskutkówtych
wysiłkówbyłpodziałzwiązkóworganicznychnadwieobszerneklasyzwiązków,które
określonojakoalifatyczneiaromatyczne.Zaklasyfikowaniejakozwiązekalifatyczny
oznaczałowtedy,żewłaściwościchemicznezwiązkubyły„podobnedotłuszczy”;dzisiajto
oznacza,żezwiązekreagujejakalkan,alken,alkinlubichjakaśpochodna.Zakwalifiko-
waniejakozwiązekaromatycznyoznaczałowtedy,żezwiązekmamałystosunekatomów
wodorudoatomówwęglaiżejest„pachnący”.Większośćówcześnieznanychzwiązków
aromatycznychotrzymanozbalsamów,żywiclubolejkóweterycznych.
