Treść książki
Przejdź do opcji czytnikaPrzejdź do nawigacjiPrzejdź do informacjiPrzejdź do stopki
14.3REAKCJEBENZENU
•Benzyltozamiennanazwagrupyfenylometylowej.JejskrótemjestBn.
Cl
Grupabenzylowa
(grupa
fenylometylowa)
Chlorekbenzylu
(chlorekfenylometylu,
BnCl)
Podajnazwękażdegoznastępującychzwiązków.
(b)
NO2
(a)
O
(c)
Cl
651
PRZYKŁAD14.1
O
(d)
WYJAŚNIENIEIODPOWIEDŹ:Wprzypadkukażdegozwiązkunajpierwpatrzymy,czyniezawierajednostki
strukturalnejbędącejpierścieniembenzenowymiczystosujesiędoniegonazwęzwyczjową.Jeżelinie,rozważamy,
czyzwiązekmożezostaćnazwanyjakoprostapochodnabenzenu,czyteżjakozwiązekzawierającypierścieńbenze-
nowyjakogrupęfenylowąlubbenzylową.Wzwiązku(a)możemyrozpoznaćjednostkęstrukturalnąacetofenonu
igrupętert-butylowąwpozycjipara.Związekmożemynazwaćwięcp-tert-butyloacetofenonemlub4-tert-butylo-
acetofenonem.Ponieważzwiązek(b)zawieratrzypodstawnikiwpierścieniu,tonależytepodstawnikiwymienić
wporządkualfabetycznym,przypisującimnumerowanepozycje.Nazwąjestzatem1,4-dimetylo-2-nitrobenzen.
W(c)możnazauważyćgrupębenzylową,alepierścieńbenzenowymożebyćrozważanyjakopodstawnikwłańcu-
chualkilowym,awięcwtymwypadkuokreślamygojakofenyl.Nazwabrzmizatem2-chloro-1-fenylo-2-metylo-
pentan.Ponieważ(d)zawieraugrupowanieeterowe,nazywamygo,używającnazwgrupprzyłączonychdoetero-
wegoatomutlenu.Związektenmożnanazwaćeterembenzylowo-etylowymlubeteremetylo-fenylometylowym.
Podajnazwękażdegoznastępującychzwiązków.
(a)
Br
O
OH
(b)
(c)
Cl
(d)
ĆWICZENIE14.1
O
14.3REAKCJEBENZENU
WpołowieXIXwiekubenzenstanowiłdlachemikówprawdziwązagadkę.Wiedzielina
podstawiewzoru(rozdz.14.1),żebenzenjestzwiązkiemwysocenienasyconymispodzie-
walisię,żebędzieonreagowałzgodnieznaturązwiązkunienasyconego.Spodziewalisię,
żebędziereagowałjakalken,powodującodbarwienieroztworówbromuwwynikuaddycji.
Spodziewalisię,żezmienikolorwodnegoroztworunadmanganianupotasu,ulegającutle-
nianiuiżełatwoprzyłączywodórwobecnościkatalizatorówmetalicznych,jakrównież
przyłączywodęwobecnościmocnychkwasów.
Benzenniereagujewtakisposób.Gdybenzenpotraktujesiębromemwciemnościlub
wodnymroztworemnadmanganianupotasualborozcieńczonymkwasem,żadnaztych
