Treść książki
Przejdź do opcji czytnikaPrzejdź do nawigacjiPrzejdź do informacjiPrzejdź do stopki
672
ROZDZIAŁ14
ZWIĄZKIAROMATYCZNE
Dinukleotydnikotynoamidoadeninowyjestjednymznajważniejszychkoenzymów
(rozdz.24.9)wbiologicznychutlenieniachiredukcjach,wswojejstrukturzezawierazarówno
pochodnąpirydyny(nikotynamid)ipochodnąpuryny(adenina).Jegowzórpokazanona
rysunku14.23wpostaciutlenionej(NAD
+),którazawieraaromatycznypierścieńpirydynowy.
ZredukowanapostaćkoenzymutoNADH,wktórympierścieńpirydynowyniejestaroma-
tycznyzpowoduobecnościdodatkowegoatomuwodoruidwóchelektronówwpierścieniu.
RYS.14.23Dinukleotyd
nikotynoamidoadeninowy
(NAD
+)
Nikotynamid
H
2N
O
+
N
HO
O
OH
O
Pirofosforan
O–
O
P
O
P
O–
O
O
HO
O
OH
N
N
Adenina
N
NH
N
2
Ryboza
Ryboza
KluczowymzadaniemNAD
+wmetabolizmiejestdziałaniejakokoenzymdehydroge-
nazyaldehydu3-fosfoglicerynowego(GAPDH)wglikolizie,wprocesie,wktórymglu-
kozajestrozkładanawceluwytwarzaniaenergii.WreakcjikatalizowanejprzezGAPDH
(rys.14.24),grupaaldehydowawaldehydzie3-fosfoglicerynowym(GAP)jestutleniana
dogrupykarboksylowej,włączonejwacylofosforan(mieszanybezwodnik)w1,3-bisfosfo-
glicerynianie(1,3-BPG).JednocześniearomatycznypierścieńpirydynowyNAD
+ulega
redukcjidowyższejenergetyczniepostaci,NADH.Jednązdróg,którąenergiachemiczna
przechowywanawniearomatycznympierścieniuNADHjestużywanatowytwarzanie
ATPwmitochondriach,gdziemamiejsceprzeniesienieelektronówprzezcytochrom
iutleniającafosforylacja.UwolnienieenergiichemicznejzNADHprzezutlenieniedo
bardziejtrwałejaromatycznejpostaciNAD
+jestpołączonezprzeniesieniemprotonów
przezwewnętrznąbłonęmitochondrialną.Nabłoniemitochondrialnejpowstajegradient
elektrochemiczny,którypowodujesyntezęATPprzezenzymsyntetazęATP
.
O—P
3-fosfoglicerynowy
–
O
O–
Aldehyd
—
—
(GAP)
O
OH
O
H
+
O—P
(aromatyczny)
–
OH
O–
NAD
—
—
O
+
N
R
+
3-fosfoglicerynowego(GAPDH)
O
dehydrogenazaaldehydu
NH
przeniesienia
2
elektronów
łańcuch
H
N
R
H
+H+
O
(niearomatyczny)
NH
2
NADH
O—P
–
1,3-Bisfosfoglicerynian
O
O–
—
—
O
(1,3-BPG)
OH
O
O—P—O–
O
O–
RYS.14.24NAD
+jakokoenzymdehydrogenazyaldehydu3-fosfoglicerynowego(GAPDH)
utleniającyaldehyd3-fosfoglicerynowy(GAP)do1,3-bisfosfoglicerynianu(1,3-BPG)
podczasrozkładuglukozywprocesieglikolizy.Jednązdróg,którąNADHmożezostać
utlenionydoNAD
+jestłańcuchprzeniesieniaelektronówwmitochondriach,
gdziewwarunkachtlenowych,rearomatyzacjaNADHumożliwiasyntezęATP
EnergiachemicznaprzechowywanawNADHjestużywanawwieluinnychistotnych
reakcjachbiochemicznych.NADHjestczęściąenzymunazywanegodehydrogenaząmle-
czanową,któraredukujegrupęketonowąwkwasiepirogronowymdogrupyalkoholowej
kwasumlekowego.WtymwypadkuniearomatycznypierścieńNADHjestprzekształ-
canydoaromatycznegopierścieniaNAD
+.Tenprocesjestistotnydladziałaniamięśni
