Treść książki
Przejdź do opcji czytnikaPrzejdź do nawigacjiPrzejdź do informacjiPrzejdź do stopki
14.9HETEROCYKLICZNEZWIĄZKIAROMATYCZNE
669
węglowychutworzonychprzezodparowywaniegrafituzapomocąpromieniowanialasero-
wego.Odroku1990chemicyzsyntezowaliwieleinnychwiększychimniejszychfullere-
nówirozpoczęlibadaniainteresującejchemiitychzwiązków.
Podobniejakkopułageodezyjna,fullerenysązbudowanezsiecipięciokątówisześciokątów.
Byzamknąćsięwsferoidę,fullerenmusimiećdokładnie12pięciokątnychścian,aleilość
ściansześciokątnychmożesięzmieniać.StrukturaC
60zawiera20ściansześciokątnych,C
70
zawiera25.Każdyatomwęglawefullereniemahybrydyzacjęsp
2itworzywiązaniaσztrzema
innymiatomamiwęgla.Pozostały,przykażdymatomiewęgla,elektronjestzdeloka-
lizowanywukładzieorbitalimolekularnych,którenadającałejcząsteczcecharakteraro-
matyczny.
Chemiafullerenówjestnawetbardziejfascynującaniżichsynteza.Fullerenymająduże
powinowactwoelektronoweiłatwoprzyjmująelektronyodmetalialkalicznych,tworząc
nowąfazęmetaliczną–sól„fullerenową”.JednaztakichsoliK
3C
60tworzytrwałekryształy
metaliczneskładającesięzścienniecentrowanegoukładuregularnegofullerenówzjona-
mipotasupomiędzynimi.Poniżejtemperatury18Kprzemieniasięonwnadprzewodnik.
Zsyntezowananorównieżfullerenyzawierająceatommetaluwewnętrzklatkiatomówwęgla.
Nanorurki
Nanorurkisąwzględnienowąklasąmateriałówwęglowychpodobnychdo
fullerenów.Nanorurkajeststrukturą,którawyglądajakgdybyzostała
utworzonaprzezzrolowaniewarstwyatomówwęglaostrukturzegrafitu
(płaskiejsieciskondensowanychpierścienibenzenowychprzypominają-
cychgęstąsiatkęogrodzeniową)wkształtruryizamkniętazobukońców
połówkamifullerenu.Nanorurkisąbardzowytrzymałe,sąok.100razy
bardziejwytrzymałeodstali.Opróczichpotencjalnegozastosowaniado
wzmacnianianowychmateriałówkompozytowych,dlaniektórychnanoru-
rekwykazano,żemogąonedziałaćjakoprzewodnikiprąduelektrycznego
lubpółprzewodniki,zależnieodichkonkretnejpostaci.Nanorurkibyłyrów-
nieżużywanejakoostrzeskanującewanaliziecząsteczekDNAibiałekza
pomocąmikroskopusiłatomowych(AFM).Dlatychzwiązkówprzewiduje
sięwieleróżnychzastosowań,m.in.innymijakonaczyniareakcyjneowiel-
kościcząsteczkowejczykapsułydostarczająceleki.
ZdjęciedziękiuprzejmościC.M.Liebera,
HarvardUniversity
Siećpierścienibenzenowych,
zaznaczonychnaczarnonazdjęciu
pochodzącymzeskaningowego
mikroskoputunelowego(STM),
składającychsięnaścianęnanorurki
14.9HETEROCYKLICZNEZWIĄZKIAROMATYCZNE
Prawiewszystkiecyklicznecząsteczki,któredotychczasomawialiśmymiałypierścienie
zbudowanecałkowiciezatomówwęgla.Jednakżewpierścieniachwieluzwiązkówcyklicz-
nychznajdująsiępierwiastkiinneniżwęgiel.
•Związkicykliczne,którezawierająpierwiastekinnyniżwęgielsąnazywanezwiązkami
heterocyklicznymi.
Cząsteczkiheterocyklicznesąbardzopowszechniespotykanewprzyrodzie.Ztegopowodu
orazponieważniektóreztychcząsteczeksąaromatyczne,powinniśmyterazomówićkilka
przykładówheterocyklicznychzwiązkówaromatycznych.
Najbardziejrozpowszechnionesązwiązkiheterocyklicznezawierająceazot,tlenlubsiarkę.
CzteryważneprzykładypodanoponiżejwpostaciwzorówKekulégo.Każdyznichjest
aromatyczny:
•pirydynajestzbliżonaelektronowodobenzenu,
•pirol,furanitiofensązbliżonedoanionucyklopentadienylowego.
4
5
3
4
3
4
3
4
3
6
N
1
Pirydyna
2
5
N
1
2
5
2
5
2
O
1
S
1
H
Pirol
Furan
Tiofen